90日以上のカナダ留学の場合、アメリカ経由は無理？
アメリカ経由でカナダに渡航する場合、アメリカとカナダの全渡航期間が90日を越えてしまうと、アメリカに乗り換えのための入国ができない（アメリカのビザが必要）という誤解があるようです。日本の大手旅行会社でもこのように言われチケットを購入できなかったという報告も受けております。
結論を言うとこちらは間違いですが、なぜ旅行会社ですらこのような間違いをするのか調べてみたところ、日本のアメリカ大使館のサイトの和訳が不足しているようです。
問題の箇所をご覧ください。
https://jp.usembassy.gov/ja/visas-ja/visa-waiver-program-ja/
・ビザ免除プログラムによる米国通過
の部分にある表記を以下に抜粋します。
「ビザ免除プログラムの条件を満たしている方は、ビザ無しで米国を通過することもできますが、ESTA渡航認証が必要です。米国を通過してカナダ、メキシコ、近隣諸島に旅行する場合は、通過およびカナダ、メキシコ、近隣諸島での滞在を含む全期間が90日を超えないことを条件に、交通手段を問わず帰路米国に再入国することができます。」
このような表記しかないため、カナダと合わせて90日までしか滞在できないと読み取れます。
元となる英文の記述はこちらを参考にされてください。
http://www.ustraveldocs.com/jp/jp-niv-visawaiverinfo.asp
・Transit under the Visa Waiver Program
の部分にカナダの滞在が目的であれば、90日以上でも問題ないという一文があります。以下に抜粋します。
If you transit the U.S. to Canada, Mexico, or the adjacent islands, spend more than 90 days there, you may re-enter the U.S. if you can demonstrate at a port of entry that your stay in the neighboring country was meaningful.
実際のケース
Blossaでも多くの留学生ががアメリカ経由で渡航しています。最近の事例も交えてご説明します。
・アメリカ経由でカナダに90日以上滞在
これまでにアメリカ経由（乗り換え）でカナダに行き、 カナダに90日以上の滞在の方においては、どのビザにおいても特に問題があったという報告は受けておりません。 ESTAは忘れずに申請してください。
・カナダ滞在中のアメリカ観光について
大使館のサイトには、アメリカでESTAで入国し観光する方については、 隣国のカナダやメキシコへ一度入国したからといって、 90日の滞在許可がリセットされる事はなく、アメリカからの出国には当たらないという規定があります。
ただし上記に説明があるように、カナダ留学が主な目的の場合には、カナダ入国時にアメリカを経由したからといって、ずっとアメリカに滞在しているとみなされないようです。
実際にアメリカ経由でカナダに留学し、90日以上滞在していても、みなさんアメリカ旅行をしていますが、特に問題となった報告は受けておりません。
・アメリカ経由時に24時間以上滞在して、カナダに渡航する場合
「空港から出てアメリカに入国」や24時間を超えた乗り換えは、アメリカ入国の規則が適用され、アメリカやカナダ、メキシコ、近隣諸島から90日以内に出国する航空券がないと入国拒否となり、日本へ返される可能性が高くなります。
ただカナダの学生ビザを持っていた方が、アメリカで1週間ほど旅行をしてから、カナダへ渡航しましたが問題はありませんでした。
しかしネットではカナダが観光ビザの場合、入学許可書を持っていたにもかかわらず、日本から出る時点で航空会社から90日以内の日本への帰国便がないとアメリカ経由便には搭乗できないと言われたという情報もありました。
担当した職員が間違った知識を持っていた可能性もありますが、上記はあくまでも一例に過ぎません。カナダに90日以上滞在する方は、カナダへ留学する前にアメリカへ24時間以上滞在するのはできるだけ避けたほうが安心でしょう。
またきちんと説明できるように、ビザの許可証や入学許可書を準備し、日本の空港で何か言われても書類を見せる、責任者を呼んでもらうなど、あわてずに対応しましょう。ビザ免除プログラムの英文を印刷しておいてもよろしいかもしれません。
お問い合わせ先
入国に不安のある方、ご不明な点は、以下の大使館等にお問い合わせください。また渡航の際には、もらった回答を持参するのがよろしいでしょう。Blossaではご質問にはお答えできかねますのでご了承ください（Blossaで留学する方には、Blossaおよび提携の旅行会社より航空券手配のアドバイス等いたします。担当のカウンセラーへご相談ください）。
在日カナダ大使館
http://www.canadainternational.gc.ca/
在日米国大使館・領事館
https://jp.usembassy.gov/ja
税関・国境取締局（CBP)
https://www.cbp.gov/
ご注意
このページにある内容はアメリカの入国を保証するものではありません。最終的な判断は入国審査官に委ねられるため、 入国に関して絶対に大丈夫ということはありません。他の方が大丈夫でも、規定に沿っている場合でも、対応した入国審査官に何か怪しいと思われたら、入国を拒否されてしまいます。
ご心配であれば渡航時にはアメリカを経由せず、カナダ直行便を利用されるのがおすすめです。実際に経由便は遅延が非常に多く、乗り換え便の変更などもよくおこり、海外や英語に慣れていないと乗り継ぎで失敗してしまう方もいます。